Первым шагом в обеспечении безопасности web-сервера является безопасность лежащей в его основе ОС. Большинство общедоступных web-серверов функционируют на ОС общего назначения. Многих проблем безопасности можно избежать, если ОС соответствующим образом сконфигурирована. Конфигурации по умолчанию аппаратуры и ПО обычно поставляются производителями с упором на возможности безопасного функционирования и возможности легкого расширения. Так как производители не знают потребности безопасности каждой организации, каждый web-администратор должен сконфигурировать новые серверы в соответствии с требованиями безопасности своей организации.
Данная технология в различных ОС может сильно отличаться. Также могут существовать некоторые автоматизированные инструментальные средства для настройки ОС с точки зрения безопасности.
Выбор приложения web-сервера может определяться выбором ОС. Однако по возможности web-администраторы должны выбрать ОС, которая обеспечивает следующее: